1934 年 8 月 8 日，美国陆军航空队披露了一个需要多引擎轰炸机来取代马丁 B-10 轰炸机的案例。美国陆军希望轰炸机能够有效加强驻扎在夏威夷、巴拿马和阿拉斯加的空中力量。在计划中，空军要求飞机必须能够在10000英尺的高度携带足够的炸弹有效载荷，并且能够保持200英里/小时以上的高速飞行至少10小时。要求还要求（但不一定）轰炸机的航程为 2,000 英里，最高时速为 250 英里/小时。
为响应这一要求，波音公司的工程团队在 E. Gifford Emery 和 Edward Curtis Wells 的领导下中国最强轰炸机图片，建造了一架 B-17 原型机（Model 299)。该原型机结合了波音 XB-15 的特点轰炸机和波音 247 运输机中国最强轰炸机图片，配备 4 台 Pratt & Whitney R-1690 Wasp 活塞发动机，能够携带高达 4800 磅的炸弹，以及 5 挺自卫 0.30 机枪。
299 型原型机于 1935 年 7 月 28 日完成了首次试飞，由波音公司的首席试飞员 Leslie Tower 完成。当配备多管机枪的庞然大物被缓缓推出机库时，西雅图时报记者理查德威廉突然想出了“飞行堡垒”这个词，并在他的报道中使用了这个词。波音很快意识到这个绰号的价值，并立即向政府申请了“空中堡垒”商标的使用权。从此，“飞行堡垒”成为B-17轰炸机广为人知的绰号。 B-17最独特的机枪配置是它的机头机枪。其独特的设计使射手可以向正前方任意角度攻击的敌机开火。 1935 年 8 月 20 日，原型机仅用了 9 小时 3 分钟就从西雅图抵达怀特试验场；它以 252 英里/小时的平均速度飞行，远超竞争对手。
在 299 型飞抵测试现场后，波音公司的四引擎 299 型明显优于其他两款双引擎竞争对手。空军因此意识到四引擎远程轰炸机比短程双引擎轰炸机效率更高，并且更适合空军对轰炸机的期望。因此，在所有测试结束之前，陆军航空官员曾建议当局购买 65 架 B-17 轰炸机。
然而，好时光不会长久。 1935 年 10 月 30 日，当陆军空军试飞员和波音首席试飞员对 299 型原型机进行第二次评估飞行时，机组人员忘记脱离飞行控制面。该装置被锁定，因此飞机在起飞后迅速爬升并失速并坠毁。因此，299 型无法完成所有项目评估。与此同时，虽然陆军航空官员对这架飞机的潜力充满信心，但一些官员对其高昂的成本感到沮丧。 B-17 的成本几乎是道格拉斯机型的两倍），因为 299 型飞机无法完成所有测试，因此波音在新轰炸机的竞争中也失败了。为此，陆军航空兵司令部取消了原定65架YB-17的订单，转而从道场订购了133架B-18双发轰炸机
